Alanin Leucin Valin Isoleucin Phenylalanin Tyrosin -> Ausgangssubstanz für Synthese der Schilddrüsenhormone und Katecholamine (zB Adrenalin) -> kann Phosphatgruppe aufnehmen -> bedingt essenziell (kann nur aus Phenyalanin gebildet werden) Tryptophan Asparagin Glutamin -> wichtigster N-Transporter -> N -> Leber -> Arginin -> Harnstoff Serin Threonin Cystein Methionin Prolin -> Iminosäure -> wichtig für Turns in Enzymen Aspartat Histidin Glutamat Lysin Ornithin - entsteht durch Abspaltung der Guanidinogruppe von Arginin - Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus Citrullin - entsteht durch Übertragung eines Carbamoylrests auf Ornithin - Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus Selenocystein - durch das Codon UGA codiert, eig Stopp-Codon - mRNA des Proteins in das S eingebaut werden soll faltet sich auf bestimmte Weise, hierdurch erkennt die mit Selenocystein beladene tRNA das UGA als Basentriplett für S GABA !! entsteht durch Decarboxylierung aus Glutamat (Glutamat-Decarboxylase) !! β-Alanin - entsteht durch Abspaltung der α-Carboxylgruppe von Aspartat und beim Abbau von Uracil - Bestandteil von Coenzym A Aliphatische Aminosäuren - Glycin - Alanin - Valin - Leucin - Isoleucin -> nur eine Kohlenstoffseitenkette -> unpolar -> Valin, Leucin und Isoleucin sind hydrophob Schwefelhaltige Aminos - Cystein - Methionin -> Cystein: freie SH-Gruppe -> Ausbildung von Disulfidbrücken mit 2. Cystein möglich (dann Cystin genannt) -> Methionin: kann keine Disulfidbrücken bilden (Schwefel in Thioetherbindung) Aromatische Aminos - Phenylalanin - Tyrosin - Tryptophan -> Phenylalanin: Schwach polar Neutrale Aminos - Serin - Threonin - Asparagin - Glutamin -> Serin, Threonin: Hydroxylgruppe -> Asparagin, Glutamin: mit Carbonsäureamidgruppe Saure Aminos - Aspartat - Glutamat -> Carboxylgruppe in der Seitenkette, bei physiologischen pH-Werten dissoziiert (dann Endung -at, statt -säure) -> sehr polar Basische Aminos - Lysin - Histidin - Arginin -> Lysin und Arginin: Aminogruppe in Seitenkette, bei physiologischem pH protoniert (NH3+) -> Histidin mit Imidazolring (Heterozyklus mit zwei Heteroatomen), der bei physiologischem pH H+ aufnehmen und abgegeben kann -> polarste Aminosäuren Essenzielle Aminos - Valin - Leucin - Isoleucin - Trypthophan - Phenylalanin - Lysin - Threonin - Methionin (alle hydrophoben und aromatische (wobei Tyrosin nur bedingt essenziell ist) + Threonin und Methionin) Bedingt essenziell sind: - Tyrosin (kann nur aus Phenylalanin erstellt werden) - Cystein (aus Methionin) Bei Nahrungsmittelknappheit und Säuglingen: - Histidin - Arginin Wichtige Facts - β-Alanin entsteht durch Decarboxylierung von Aspartat - Lysin und Argingin haben in Seitenkette eine Aminogruppe die bei phys. pH protoniert ist - Histidin hat Heterozyklus mit zwei Heteroatomen: Imidazolring (fünfgliedriger Ring mit zwei nicht benachbarten N-Atomen) Cystinurie Defekt des epithelialen Transportsystems für Lysin, Argingin, Ornithin und besonders Cystin. Gestörte Rückresorbtion, Aminos werden ausgeschieden. Da Cystin geringe Löslichkeit aufweist, gilt als Leitsymptom der Cystinurie die rezidivierende Nephrolithiasis (nierensteine) Facts zur posttranslationalen Modifizierung - Proteinphosphorylierung findet an Serin, Threonin und Tyrosin statt (OH-Gruppe) - Bei Glykoproteinen werden Kohlenhydratseitenketten an Serin, Threonin und Asparagin gebunden (Bei OH: O-glykosidisch; bei CONH2: N-glykosidisch) - Der Austausch von Glycin gegen Arginin durch Punktmutation verändert den IP Arginin -> aus Abspaltung der Guanidinogruppe wird in Leber der Harnstoff gebildet -> Ausgangsstoff für NO-Synthese