Wie findet man heraus, welche Stoffe sich im Diesel befinden?
Durch eine gaschromatographische Analyse
Wie funktioniert ein Gaschromatograph?
Ein Gaschromatograph besteht aus einer spiralförmig gewickelten Glaskapillare, die mit einer stationären Phase (z.B. extrem schwersiedende Flüssigkeit) belegt ist und durch die ein konstanter Heliumstrom fließt. Es wird mit einer Spritze Diesel in einen beheitzten Einspritzblock gepumpt, wo er verdunstet. Unterschiedliche Komponenten des Diesels werden unterschiedlich lange von der stationären Phase in der Kolonne gehalten. Die einzelnen Komponenten erscheinen nun zeitlich von einander getrennt am Ende der Säule und werden von einem Detektor als Peak erfasst. Nach der Retentionszeit (Differenz zw. Durchlaufzeit von Luft und der des betrachteten Stoffes) der einzelnen Peaks lässt sich auf den Stoff schließen. Die Menge des jeweiligen Stoffes wird aus der Fläche unterhalb des Peaks bestimmt.
Was sind Alkane?
gesättigte Kohlenwasserstoffe
Was ist ein n-Alkan?
ein gradkettiges (normales) Alkan
Wie heißen diese vier Darstellungsmöglichkeiten (hier vom Methan)?
Strukturformel
Strukturformel mit sterischer Information
Stick-and-Ball-Modell
Kugelkalotten-Modell
Welche Bindungsverhältnisse liegen in den Alkanen zw. C-H vor?
Im Kohlenstoffs hybridisiert das 2s2-Orbital mit 2 der 3 2p-Orbitale (mit zsm. 2 Elektronen) zu vier sp3-Orbitalen. Es entstehen die vier σ-Bindungen, die sich in Tetraederform (109°) anordnen.
Nenne die n-Alkane von 1C bis 16C!
Methan
Ethan
Propan
Butan
Pentan
Hexan
Heptan
Octan
Nonan
Dekan
Undekan
Dodekan
Tridekan
Tetradekan
Pentadekan
Hexadekan
Unter welchen Namen sind Methan, Proban+Butan, Hexadekan noch bekannt?
Methan: Erdgas
Propan-Butangemisch: Autogas oder LPG (Liquified Petroleum Gas)
Hexadekan: Cetan
Welches ist das längste entdeckte n-Alkan?
n-Tetrakosan (C24H50)
Was sind Strukturisomere?
Strukturisomere sind Stoffe gleicher Stoffzusammensetzung, aber unterschiedlicher Struktur
Welches Isomer besitzt Butan?
Welche beiden Namen hat es?
Das Methyl-Propan bzw. Isobutan
Welche Isomere besitzt das Pentan?
Wie lauten die Trivialnamen?
2,2-Dimethylpropan (Neopentan)
2-Methylbutan (Isopentan)
Welche beiden Namen hat das bekannteste Isomer des Oktans?
2,2,4-Trimethylpentan oder auch Isooktan
Als was wird Isododekan genutzt?
Babyöl
Welche Regeln sind bei der Nomenklatur der verzweigten Alkane einzuhalten?
1. Längste Kohlenstoffkette benennen
2. C-Atome an denen sich Substituenten befinden lokalisieren und diese Zahl samt Namen des Substituenten voranstellen, wobei Stammname durch -yl ergänst wird
Wie lautet die Summenformel der homologen Reihe der Alkane?
CnH2n+2
Wie lautet die Summenformel der Cycloalkane?
CnH2n
Was kann man im Hinblick auf die Bildungsenthalpie von Cycloalkanen in Abhängigkeit von der Anzahl der C-Atome sagen?
Zu kleine und zu große Ringe führen zu einer inneren Spannung, da vom günstigen Tetraederwinkel abgewichen wird. Nur das Cyclohexan ist ein spannungsfreier Ring!
In welchen 3 Conformationen kommt Cyclohexan vor?
Welche ist energetisch am günstigsten?
Sesselform besser als Twistform besser als Wannenform
Wie kann man eine höhere Konzentration an verzweigten Kohlenwasserstoffen im Erdöl erlangen?
Durch Cracken
Was ist Cracken?
Welche Methoden gibt es?
Was haben diese Methoden gemeinsam?
Erzeugen kurzkettiger Kohlenwasserstoffe (KW)
Thermisches Cracken: kurzzeitiges Erhitzen
Katalytisches Cracken: Verwendung eines Katalysators, der bevorzugt verzweigte KW erzeugt
Hydrocracking: Wasserstoffzusatz liefert vorwiegend gradkettige KW
Steam Cracking: vorwiegend kurzkettige KW
Gemeinsamkeit: kurzzeitiges Erhitzen der Edukte auf 450 bis 800°C und rasche Abkühlung der Produkte (verhindert weitere Reaktion)
Was sind Alkene?
Aufbau?
Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindungen
Doppelbindung durch eine sp2-Hybridisierung zw. einem 2s-Orbital, dem px-Orbital und dem py-Orbital eines jeden an der Doppelbindung beteiligten C-Atoms, verbleibendes pz-Orbitale bilden zusammen π-Bindung
Bindungswinkel zw. beteiligten C's beträgt 120°
Welche weiteren Typen von Strukturisomeren kommen durch eine Doppelbindung hinzu? Warum?
Da keine freie Drehbarkeit um Doppelbindung => cis-trans-Isomere
Wie wirkt sich eine Doppelbindung im Bezug auf die Siedetemperatur aus?
Die Siedetemperatur der Alkene sinkt im Vergleich zu den Alkanen
Was sind Alkine und unter welchen Umgebungseigenschaften kommen sie zustande?
Bei extrem hoher Temperatur bilden sich aus Erdgas Alkine
Dreifachbindung zw. 2 C-Atomen durch 2 π-Bindungen und eine σ-Bindung (sp1-Hybridisierung)
Was ist Acetylen?
Eigenschaften?
Ethin
Instabile Verbindung
Brennstoff bei autogenen Schweißen
Flammentemp. beträgt etwa 3200°C
Welcher Nomenklatur unterliegen die ungesättigten Kohlenwasserstoffe?
1) Kette mit höchster Zahl an Doppel- und Dreifachbindungen (wenn gleich dann Doppelbindungen bevorzugt)
2) Wenn nicht eindeutig, Kette mit größter Kohlenstoffzahl
3) Seitenketten alphabetisch mit Angabe des Verweigungsortes an der Hauptkette angeordnet
Welchen Trivialnamen haben die Substituenten...
Ethenyl-
Propenyl-
Ethenyl-: Vinyl-
Propenyl-: Allyl-
Welche Kürzel werden für folgende Substituenten verwendet?
Methyl-
Ethyl-
n-Propyl-
iso-Propyl-
Butyl-
iso-Butyl-
Methyl-: Me
Ethyl-: Et
n-Propyl-: nPr
iso-Propyl-: iPr
Butyl-: nBu
iso-Butyl-: iBu
Was sind Aromaten?
Aromaten sind Stoffe, die min. einen Benzolring im Molekül enthalten
Verbreiten aromatischen Geruch, der auf Benzolring zurückzuführen ist
Was ist Benzol?
Eigenschaften und Aufbau?
Ring aus 6C und 6H
Drei Doppelbindungen, Überlappung der pz-Orbitale => Delokalisierung π-Elektronen
Reaktionsträge, da sich verschmiert über den Ring ein π-Eletronensystem ausbildet, welches energetisch tiefel liegt als von drei Doppelbindungen erwartet
2 mesomere Grenzstrukturen
Alle C-C-Bindungen im Benzol gleich lang !!!
Wie bezeichnet man einen Benzolring der Substituenten trägt?
Phenyl-Ring
Was sind Toluol und Xylole?
Welche Strukturisomere des Xylols gibt es?
Toluol enthält eine Methylgruppe
Xylole enthalten 2 Methylgruppen
=> es gibt ortho-Xylol, para-Xylol und meta-Xylol
Was sind Araliphaten?
Araliphaten sind Stoffe, die sowhol aliphatische, als auch aromatische Bestandteile enthalten
Bsp. Xylol
Wie nennt man Kohlenwasserstoffe, die mehrere aneinander gebundene Ringe enthalten?
polycyclische Kohlenwasserstoffe
Wie heißen folgende Stoffe?
Wie werden die unterschiedlichen Produkte aus Erdöl gewonnen?
1) atmosphärische Destillation durch aufheizen auf 350°C
2) Oberhalb des Sumpfes in Rektifizierkolonne gespeist
3) Leichtflüchtige Bestandteile verdampfen und lassen Sumpfprodukt zurück
4) Sumpfprodukt in Vakuumkolonne weiter zerlegt
Was passiert in der Rektifizierkolonne?
Über Böden im Inneren der Kolonne strömt Flüssigkeit, die gleichzeitig von aufsteigenden Dämpfen aurchströmt werden
=> Stofftrennung:
Kondensation schwerflüchtiger Komponenten aus Dampf in Flüssigkeit
Verdampfung leichtflüchtiger Komponenten aus der Flüssigkeit
Abströmen eines Teils der Flüssigkeit auf darunterliegenden Boden
=> Ausbildung eines stationären Zustandes auf den Böden, auf denen hauptsächtich Produkte mit entsprechendem Siedepunkt
Was ist die Cetanzahl?
Was ist die Mindestcetanzahl für welchen Kraftstoff?
Anhand der Cetanzahl wird Zündwilligkeit eines Dieseltreibkraftstoffes gemessen
Niedrige Cetanzahl = zu späte Zündung
Cetanzahl entspricht x Vol.-% Cetan (n-Hexadekan) und (100-x)Vol.-% 1-Methylnapthtalin
Mindestcetanzahl von 51 in Deutschland
Was ist der Cold Filter Plugging Plot (CFPP)?
Bei Kälte können Bestandteile des Diesels Löslichkeit erreichen, ausflocken und den kraftstofffilter verstopfen
Zusetzung von verzweigten Kohlenwasserstoffen verhindert dies => erniedrigen Cetanzahl => Zusetzung von Additiven, die CZ erhöhen
Was sind Jet-Treibstoffe?
Welche Jet-Treibstoffe werden unterschieden und wann und wo werden sie eingesetzt?
Kohlenwasserstoffe mit 5-16 C-Atomen
Jet-A: Gefrierpunkt: -40°C, Flammpunkt: 38°C (USA)
Jet-A1: Gefrierpunkt: -47°C, Flammpunkt: 38°C (alle Länder außer USA)
Jet-B: Stockpunkt: -60°C, Flammpunkt: -20°C (Arktis)
Was gibt die Oktanzahl an?
Klopffestigkeit, also keine vorzeitige Zündung des im Motor gezündeten Gas-Luftgemisches
Trimethylpentan (Isooktan) besonders Klopffest
Research Oktanzahl betimmt über x-Vol.-% Isooktan, (100-x)Vol.-% n-Heptan
Welche ROZ müssen Benzin, Super und Super Plus in Deutschland mindestens haben?
Benzin: 91
Super: 95
Super Plus: 98
Was wurde zur Klopffestigkeitserhöhung dem Benzin zugesetzt und warum nun nicht mehr?
Bleitetraethyl (metallorganische Verbindung), allerdings abgeschafft, da giftig