quimica II 24.txt

Card Set Information

Author:
igoic
ID:
20561
Filename:
quimica II 24.txt
Updated:
2010-05-24 12:52:31
Tags:
quimica II
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24
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  1. Los alcoholes se comportan como �cidos de Lowry-Br�nsted, al tener protones f�cilmente transferibles
    v La mayor electronegatividad del ox�geno hace que el prot�n este m�s disponible que en los hidrocarburos.
  2. El momento dipolar de los alcoholes es menor que el del agua.
    v Al ser menor la diferencia de electronegatividad C-O que del H-O y ser mayor el angulo C-O-H (108,9�) que el H-O-H (104,5�) el momento dipolar molecular es menor.
  3. Los alcoholes se comportan como bases de Lewis al tener pares electr�nicos no compartidos
    v Los alcoholes tienen comportamiento anf�tero comportandose como �cidos o bases seg�n el compuesto con el que reaccionen.
  4. La terminaci�n �ol� es caracter�stica de carbonos primarios
    f Es caracter�stica de alcoholes, este el grupo funcional sobre un carbono primario, secundario o terciario, siempre que presente hibridaci�n sp3.
  5. Los alcoholes terciarios son m�s �cidos que los secundarios y estos que los primarios.
    f Este efecto se basa en el efecto de impedimento est�rico que genera el mayor volumen de los sustituyentes, lo que dificulta la solvataci�n de los aniones alc�xido formados y con ello su estabilidad.
  6. El et�xido pot�sico es m�s b�sico que el terc-but�xido pot�sico.
    f Al ser la base conjugada del alcohol, es m�s b�sica cuanto menos �cido sea el alcohol del que proviene.
  7. Para abstraer el prot�n �cido de un alcohol debe utilizarse una base fuerte tipo amiduro s�dico.
    v Al ser un prot�n poco �cido, necesita de una base muy fuerte para reaccionar.
  8. Por lo general, no se pueden obtener alcoholes primarios a trav�s de la hidrataci�n �cida de alquenos
    v Al ser una adici�n Markonikov, donde el reactivo atacante es el H+, se produce el cati�n m�s estable (secundario o terciario) posici�n donde entrar� el grupo OH.
  9. La reducci�n de un aldeh�do da alcoholes secundarios.
    v La reducci�n del aldehido (grupo extremo de cadena) da necesariamente un alcohol primario.
  10. La oxidaci�n de un alcohol 1� o 2� , siempre da lugar a una cetona
    f Los alcoholes primarios se oxidan a aldehidos, y los secundarios a cetonas.
  11. Los alcoholes tienen puntos de ebullici�n y fusi�n mayores que los de los alcanos correspondientes al ser el ox�geno un elemento de mayor masa at�mica que el carbono
    f El mayor punto de ebullici�n y fusi�n de los alcoholes que de los alcanos correspondientes, proviene de las mayores fuerzas intermoleculares en juego. Estas son funci�n del mayor momento dipolar de los alcoholes dada la mayor electronegatividad del ox�geno (presencia de enlaces de hidr�geno)
  12. La deshidrataci�n de un alcohol por el H2SO4 concentrado y caliente da lugar a la olefina (alqueno) menos sustituida
    f Da lugar a la mas sustituida, seg�n la regla de Saytzeff.
  13. La adici�n de un reactivo de Grignard a un aldeh�do da un alcohol secundario
    v El reactivo de Grignard, al ser un nuceofilo se adicionar� al carbono carbon�lico, generando un grupo alc�xido, sobre el carbono secundario formado por la adici�n.
  14. El tratamiento de un alqueno con KMnO4 diluido y fr�o da lugar a un diol
    v Es un proceso de oxidaci�n del doble enlace incorpor�ndose simult�neamente dos grupos alcohol en los carbonos del doble enlace.
  15. Los fenoles son derivados del benceno que tienen car�cter �cido y b�sico simult�neamente (anf�teros)
    f Al contrario de lo que sucede con los alcoholes, los fenoles no presentan caracter b�sico debido a que los pares electr�nicos del ox�geno no son compartibles por encontrarse muy estabilizados con la nube pi del anillo mediante resonancia.
  16. La hidr�lisis de halogenuros de alquilo o de �steres son reacciones de sustituci�n para la obtenci�n de alcoholes
    v En la primera el grupo hal��geno es sustituido por el OH, mientras que en la segunda el �cido (RCO-) es sustitudo por un OH-.
  17. Los alcoholes de alto peso molecular se comportan como sustancias tensoactivas
    v Un tensoactivo es una mol�cula que presenta dos regiones separadas de polaridad muy diferente.
  18. El 1-butanol es el producto mayoritario de la adici�n de agua al 1-buteno
    f Se efectua mediante un mecanismo i�nico, siendo la especie atacante el grupo electr�filo H+, gener�ndose mayoritariamente el carbocati�n 2-butil, estabilizado con 5 estructuras de hiperconjugaci�n, el cual produce el 2 butanol.
  19. La formaci�n de un �ter a partir de un alcohol implica la ruptura del enlace CO-H del mismo
    v Es una reacci�n de condensaci�n donde el grupo alcohol reacciona con otro hom�nimo, eliminando una mol�cula de H2O y formandose un enlace C-O-C por ruptura del enlace O-H de un alcohol y del C-OH del otro.
  20. Las reacciones de sustituci�n electr�fila (formaci�n de alc�xidos) y reacci�n de condensaci�n (formaci�n de �steres o �teres) en alcoholes implica la ruptura del enlace OH del grupo alcohol
    v Al ser el reactivo atacante un electr�filo ataca a la zona mayor densidad electr�nica, el �tomo de ox�geno.
  21. La esterificaci�n a partir de �cido y alcohol es una reacci�n de eliminaci�n
    v Es una reacci�n de condensaci�n. Hay autores que consider�n las reacciones de condensaci�n como una reacci�n de adici�n junto con una de eliminaci�n.
  22. Los alcoholes pueden comportarse como un reactivo nucle�filo pero nunca como electr�filo
    f Los alcoholes pueden comportarse como nucleofilos, dados los dos pares de electrones no compartidos del ox�geno, y como electr�filos dado el caracter �cido del hidrogeno unido al ox�geno.
  23. El enlace C � O � C de los �teres es de 180� con los tres �tomos en l�nea recta.
    f El ox�geno del grupo ester utiliza OM sp3, con angulos pr�ximos al tetra�drico (108.9�)
  24. Los �teres pueden actuar como bases de Lewis
    v Al tener dos pares electr�nicos sin compartir el ox�geno pueden actuar como b�ses.
  25. La producci�n industrial de �teres se realiza m�s corrientemente por adici�n de un alcohol a un doble enlace de un alqueno, que por condensaci�n de dos alcoholes.
    v La reacci�n de condensaci�n de alcoholes es una reacci�n extremadamente "sucia" que da una gran mezcla de productos (eteres cruzados, alquenos), mientras que la adici�n al doble enlace, da unicamente el producto deseado.
  26. El prot�n del grupo fenol es menos �cido que el del grupo alcohol
    f Al ser m�s electronegativos los Csp2 (efecto inductivo) junto al efecto de deslocalizaci�n por resonancia, el hidr�geno del grupo fenol es m�s �cido que el del grupo alcohol.
  27. Al ser m�s �cidos los fenoles dan m�s facilmente esteres por reacci�n con grupos carbox�licos.
    f El anillo benc�nico del fenol es un grupo muy voluminosos por lo que impide la reacci�n (factor est�rico) con los grupos carbox�licos para dar el ester.
  28. El grupo OH del fenol es un grupo activante del anillo y orientador a posci�n 3 (meta)
    f El grupo OH al tener pares electr�nicos sin compartir, participa en la deslocalizaci�n electr�nica de la nube del anillo arom�tico, aumentando la densidad electr�nica del mismo y con ello su reactividad. Es un grupo orientador a 2 y 4 (orto y para), pues son estas posiciones las m�s activadas por resonancia.
  29. Las condiciones de formaci�n del fen�xido son m�s suaves que las de cualquier alc�xido.
    fAl ser m�s �cido el H del fenol, este es mejor grupo saliente que el del alc�xido.

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