quimica II25.txt

Card Set Information

Author:
igoic
ID:
20562
Filename:
quimica II25.txt
Updated:
2010-05-24 12:56:12
Tags:
quimica II
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25
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  1. El C del grupo carbonilo y los sustituyentes unidos a �l son coplanares.
    v El cC carbon�lico presenta hibridaci�n sp2, y por lo tanto los OM en que est� involucrado ser�n coplanares.
  2. El grupo funcional de los aldeh�dos y cetonas es el grupo carbonilo
    v Consiste en un carbono sp2 unido a un ox�geno y dos hidr�genos (metanal) un hidr�geno y una cadena hidrocarbonadao anillo arom�tico (aldehido) o dos cadenas hidrocarbonadas o anillos arom�ticos (cetonas).
  3. El carbono del grupo carbonilo presenta hibridaci�n sp.
    f El carbono carbon�lico presenta hibridaci�n sp2.
  4. Los compuestos carbon�licos denominados aldeh�dos pueden obtenerse a partir tanto de alcoholes primarios como secundarios
    v El grupo aldehido esta siempre situado en un carbono primario, por lo que provendra de la oxidaci�n de un grupo alcohol primario.
  5. A medida que aumenta el tama�o de la cadena carbonada de los aldeh�dos y cetonas disminuye su solubilidad en agua.
    v El aumento del n�mero de carbonos alif�ticos produce un aumento del car�cter apolar de la mol�cula y con ello disminuye su solubilidad
  6. El carbono del grupo aldeh�do se comporta como un centro nucle�filo.
    v Al ser mayor la electronegatividad del ox�geno que la del carbono este se comporta como un centro nucle�filo.
  7. El punto de ebullici�n del butanal es muy similar al del 1-butanol.
    f El Peb es menor, ya que el el hidr�geno del butanal no puede fromar enlaces de hidr�geno como es el caso del hidr�geno del OH del butanol.
  8. Dada la alta energ�a del enlace carbon�lico este es muy poco reactivo.
    f Aunque la energ�a de enlace es mucho mayor (737 KJ�mol-1) que la del enlace C-C (347 KJ�mol-1), los carbonilos son bastante mas reactivos que los alcanos dado que coexiste con la forma ald�lica que es muy reactiva
  9. Mediante la acilaci�n de Friedel-Craft se pueden obtener aldeh�dos de bajo punto de ebullici�n
    f El aldehido de menor Peb obtenido por este m�todo es el benzaldehido (Peb 179�C), que al no poder formar enlaces de hidr�geno consigo mismo (carece de H unidos al O) posee un Peb menor que el del alcohol benc�lico (Peb 205�C). Sin embargo al tener un mayor momento dipolar (2,8 D) que el tolueno (0,4D), hidrocarburo equivalente, presenta un punto de ebullici�n mayor que este (Peb 111�C).
  10. La menor reactividad de las cetonas en comparaci�n con la de los aldeh�dos se debe tanto a factores electr�nicos como est�ricos.
    v El efecto de hiperconjugaci�n de los hidr�genos de los carbonos adyacentes estabiliza la forma carbonilo disminuyendo la proporci�n de la forma en�olica y con ello la reactividad de las cetonas. A este efecto hay que unir el factor est�rico de los grupos adyacentes que dificultan su accesibilidad.
  11. Los reactivos de Grignard se adicionan a las cetonas formando alcoholes terciarios.
    v La adici�n nucleof�lica de la cadena hidrocarbonada del reactivo de Grignard al carbono carbon�lico de una cetona conduce a un alcohol sobre el carbono terciario formado.
  12. La transposici�n ceto-en�lica consiste en un reordenamiento de la secuencia at�mica en una mol�cula denominada enol, con formaci�n de una cetona
    v El enol (grupo OH unido a un carbono sp2) se encuentra en equilibrio con el grupo cet�nico (enol <=> aldehido Keq = 107).
  13. Los compuestos carbon�licos son susceptibles tanto de presentar reacciones de oxidaci�n como de reducci�n
    v Los carbonilos pueden oxidaarse a �cidos o CO2 y reducirse a alcoholes o hidrocarburos.
  14. De manera industrial, se puede obtener aldeh�dos a partir de la hidrataci�n de alquinos
    v La hidrataci�n de los alquinos se cataliza por iones mercurioso en medio �cido.
  15. La adici�n de un magnesiano a un aldeh�do seguida de hidr�lisis permite obtener un alcohol secundario
    v Es una adici�n nucleof�lica de la cadena hidrocarbonada del magnesiano al carbono del grupo carbonilo (zona de menor densidad electr�nica) formandose un enlace C-C y transformandose el ox�geno carbon�lico en un grupo hidrox�lico.
  16. La oxidaci�n de un alcohol primario con permanganato pot�sico en caliente conduce a la formaci�n de un aldeh�do
    f Son unas condiciones oxidantes suficientemente en�rgicas, para oxidar el aldehido a �cido, por lo cual el compuesto final que se obtiene es el �cido directamente.
  17. No es posible obtener una cetona por adici�n de agua a un alquino debido a que la cetona formada sufre una transposici�n inmediata a un alcohol
    f Se obtiene la cetona en equilibrio (tautomeria ceto-enolica) con la forma enolica.
  18. La oxidaci�n de una cetona con Ag en medio amoniacal, da lugar al alcohol secundario correspondiente
    f Son unas condiciones oxidantes muy debiles, que no permiten la oxidaci�n de la cetona al �cido correspondiente, aunque si las del aldehido (reacci�n de Tollens).
  19. El tratamiento del etanal con una base fuerte (NaOH) conduce a la formaci�n de etanoato s�dico y de etanol (reacci�n de Cannizzaro)
    f La reacci�n de Cannizaro es una reacci�n de desproporci�n o autooxidaci�n-reducci�n, caracter�stica de los aldehidos sin hidr�genos en alfa (hidr�genos �cidos).
  20. El tratamiento del etanal con una base fuerte (NaOH) conduce a la formaci�n de 3-hidroxibutanal
    v Es una reacci�n de condensaci�n (condensaci�n ald�lica) donde el ataque del OH- al hidr�geno adyacente al grupo carbon�lico produce un carboani�n que por adici�n nucleof�lica al carbono carbon�lico de otra mol�cula dando lugar a un grupo hidroxi.
  21. Mediante la s�ntesis de Grignard no es posible en ning�n caso la obtenci�n de un alcohol primario partiendo de un compuesto carbon�lico
    f Si se puede obtener, si se parte de metanal.
  22. Las cetonas se oxidan proporcionando alcoholes secundarios.
    f Los alcoholes son compuestos en estado de oxidaci�n menor que las cetonas (formas reducidas) no mayor.
  23. Los aldeh�dos se oxidan proporcionando �cidos carbox�licos.
    v El carbono carbon�lico de los aldehidos es un carbono primario por lo que se puede oxidar a �cido.
  24. Las cetonas se reducen con NaBH4 generando alcoholes terciarios.
    fEl carbono cet�nico es un carbono secundario, por lo que su reduci�n no puede dar un alcohol terciario, pues necesitaria la adici�n de una cadena hidrocarbonada sobre dicho carbono.

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