quimica II 26.txt

Card Set Information

Author:
igoic
ID:
20565
Filename:
quimica II 26.txt
Updated:
2010-05-24 13:03:57
Tags:
quimica II
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26
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  1. El grupo funcional de todos los compuestos org�nicos que presentan car�cter �cido es el carboxilo.
    f El car�cter �cido no es un valor absoluto, siempre es con respecto a otro u otros compuestos. Por ejemplo el H en C adyacentes al grupo carbonilo tiene cierto car�cter �cido. El H del grupo carbox�lico es un de los H m�s �cidos de todos los compuestos org�nicos.
  2. Los �cidos carbox�licos de baja masa molecular son muy solubles en agua.
    v Al ser el grupo carbox�lico muy polar, favorece la solubilidad en sustancias polares como el agua.
  3. A similar masa molecular, los �cidos carbox�licos tienen puntos de ebullici�n inferiores a los de los alcoholes.
    f Al estar mucho m�s polarizado el enlace O-H del grupo carbox�lico que el del grupo alcohol, los enlaces de hidr�geno formados son m�s fuertes.
  4. El pKa de los �cidos org�nicos es inferior al del agua y al de los alcoholes
    f Es superior, pues al estar m�s polarizsado el enlace O-H el �tomo de H posee menor densidad electr�nica y con ello el prot�n es mas disponible (�cido de Br�nsted)
  5. Los �cidos dicarbox�licos tienen dos valores de pKA.
    v Esto es solo cierto para �cidos dicarbox�licos de cadena corta donde la ionizaci�n de un grupo carbox�lico influye por efecto inductivo en la acidez del otro.
  6. La acidez de los grupos carbox�licos aumenta con la electronegatividad de los grupos pr�ximos a �l.
    v Los grupos m�s electronegativos provocan un efecto de estabilizaci�n por efecto inductivo desplazando la nuve electr�nica y produciendo un aumento de la acidez.
  7. Los grupos carbox�licos, al ser grupos de extremo de cadena, se pueden oxidar solamente a aldehidos o a alcoholes primarios.
    f Los grupos carbox�licos son grupos en un estado de oxidaci�n superior al de los alcoholes y carbonilos, por lo que solo pueden oxidarse a CO2
  8. La temperatura de ebullici�n de los �cidos org�nicos es superior al de la mayor parte de las mol�culas org�nicas de pesos moleculares similares
    v Al estar mucho m�s polarizado el enlace O-H del grupo carbox�lico que el de la mayor parte del resto de los grupos org�nicos, los enlaces intermoleculares de los �cidos org�nicos son excepcionalmente altos.
  9. Todos los �tomos del grupo carbox�lico son coplanares
    f Al utilizar el C hibridaci�n sp2, los OM en que est� este involucrado si son coplanares, pero como el O del grupo -OH emplea hibridos sp3, sus OM no se encuentran en el mismo plano que los del C.
  10. La oxidaci�n de cetonas da lugar a �cidos org�nicos de la misma longitud de cadena.
    f La oxidaci�n de un grupo cet�nico, al encontrarse sobre un C secundario, provoca necesariamente la ruptura de la cadena carbonada y una disminuci�n del n�mero de �tomos de carbono de la misma.
  11. La ozonolisis y posterior tratamiento con agua oxigenada de un alqueno da lugar, entre otros compuestos, a un �cido org�nico.
    v La ruptura del doble enlace y formaci�n del oz�nido permite que el posterior ataque de un compuesto altamente oxidante como es el H2O2 favorezca la formaci�n de grupos �cido sobre el carbono sp2 del doble enlace, al romperse este.
  12. Los compuestos carbox�licos tienen temperaturas de fusi�n y ebullici�n mayores que los alcanos de igual cadena
    v Al ser compuestos m�s polares (presencia de enlaces de hidr�geno) sus fuerzas intermoleculares son mayores.
  13. Los compuestos carbox�licos de hasta cinco �tomos de carbono son solubles en agua
    v Dada la presencia del grupo carbox�lico muy polar, la solubilidad en disolventes polares es alta, disminuyendo a medida que aumenta el car�cter apolar con la longitud de la cadena hidrocarbonada.
  14. El grupo �COOH se encuentra siempre sobre un carbono secundario
    f El grupo carboxilo emlea dos orbitales h�bridos sp2 en formar enlaces sigma con el O, el orbital pz no hibridado en formar un enlace pi con uno de los O (deslocalizado por resonancia con el otro) y el tercer orbital sp2 en formar un enlace sigma con un C o un H por lo que no puede formar mas enlaces
  15. El �cido 3-fenil propanoico se obtiene por la oxidaci�n con KMnO4 del propilbenceno
    f La oxidaci�n de un alquil benceno, salvo condiciones muy especiales, da siempre el �cido benzoico o una de sus sales.
  16. Para sintetizar acetato de fenilo es mejor partir del �cido ac�tico que del cloruro de acetilo
    f El Cl de los derivados de �cido es mejor grupo saliente que el OH.
  17. Los esteres se pueden obtener por deshidrataci�n intermolecular de un alcohol
    f Se pueden obtener por deshidrataci�n intermolecular de un alcohol y un �cido.
  18. Las amidas son sales amoniacales de los �cidos org�nicos
    f La amida es un derivado de �cido con enlace C-N, mientras las sales implican interacci�n i�nica entre el NH4+ y el ani�n COO-.
  19. El �cido 1,2-bencenodicarb�xilico (�cido ft�lico) no puede dar lugar a su anh�drido, por impedimento est�rico, mientras que el �cido 1,3�bencenodicarbox�lico, lo da muy f�cilmente f El 1,2 al deshidratarse da lugar a un ciclo de 5 unidades, muy estable (anhidrido ftalico), mientras que la deshidrataci�n interna del 1,3 esta impedida, pues no puede haber interacci�n entre los grupos OH de los COOH del mismo anillo
  20. Se puede obtener �cido benzoico a partir de la oxidaci�n de alquilbenceno utilizando LiAlH(OBut)3
    f El LiAlH(OBut)3 es un reductor debil, nunca puede actuar como oxidante.
  21. El tratamiento del etilbenceno con KMnO4 concentrado y caliente (condiciones oxidantes fuertes) da lugar al �cido benzoico
    v La oxidaci�n de un alquil benceno, salvo condiciones muy especiales, da siempre el �cido benzoico o una de sus sales.
  22. Los compuestos carbox�licos denominados �steres se pueden obtener mediante reacci�n de condensaci�n a partir de �cido carbox�lico y alcohol, por sustituci�n nucle�fila en medio �cido
    v El ataque nucleof�lico al carbono carbox�lico del O del grupo OH del mismo, provoca la salida del grupo OH del carboxilo y su sustituci�n por el alcoxi atacante.
  23. De manera industrial, se obtiene vinagre a partir de �cido etanoico por oxidaci�n
    f El vinagre es una disoluci�n diluida de �cido etanoico, obtenida por fermentaci�n del etanol.
  24. Una v�a de s�ntesis industrial de gran importancia de �cido ac�tico (CH3COOH) es mediante la oxidaci�n de acetaldeh�do (CH3COH) obtenido por tratamiento de etileno (CH2=CH2) en medio �cido y sales de Hg(II)
    f El compuesto de partida es el etino (acetileno) y no el eteno.
  25. Los �cidos reaccionan con el tricloruro de f�sforo formando cloruros de �cido.
    v El tricloruro de f�sforo es un buen agente halogenante de �cidos org�nicos.
  26. El P2O5 es un catalizador de reacciones reducci�n de �cidos carbox�licos para obtener aldehidos.
    f Es un agente deshidratante utilizado para la obtenci�n de anhidridos de �cido.
  27. El �cido etanoico es m�s fuerte que el �cido propanoico
    v �cido etanoico pka = 3.12, �cido propanoico pKa = 4.87
  28. Un anh�drido de �cido nunca puede dar lugar a un �cido debido a su m�s alta reactividad
    f La hidrolisis de un anhidrido genera el/los �cido/s de que proviene con suma facilidad al ser un buen grupo saliente. La reacci�n inversa, necesita condiciones mucho mas en�rgicas.
  29. Un �ster de �cido org�nico reacciona con amoniaco para dar lugar a la sal de amonio correspondiente
    f El grupo ester es un mal grupo saliente, por lo que la reacci�n est� poco favorecida.
  30. Es posible preparar todos los derivados de �cido a partir de los cloruros de �cido
    v El grupo Cl, al ser muy electronegativo, favorece el ataque de nucle�filos al carbono carbox�lico en las reacciones de sustituci�n, prmitiendo la obtenci�n del resto de los derivados de �cido.
  31. Es posible preparar un anh�drido mixto a partir de un cloruro de �cido haci�ndolo reaccionar con el carboxilato de un �cido diferente.
    v El ani�n carboxilato actua como reactivo nucleof�lico sobre el carbono del grupo carbox�lico sustituyendo al cloruro.
  32. El tratmiento de un �cido org�nico con una amina da lugar a una amida
    fEl tratamiento de un �cido con una base como las amidas da lugar a la sal del �cido. Es necesario el trtamiento t�rmico de la sal para que esta se transforme en amida por eliminaci�n de agua.

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