Kohlenhydrate

Card Set Information

Author:
Ch3wie
ID:
289529
Filename:
Kohlenhydrate
Updated:
2014-11-21 10:49:31
Tags:
Kohlenhydrate Biochemie
Folders:
Biochemie
Description:
Biochemie - Kohlenhydrate
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  1. Funktionen Kohlenhydrate
    • der wichtigste Energielieferant
    • Energiespeicher und können in Lipide umgewandelt werden
    • Gerüstsubstanz der EZM im Bindegewebe
    • Benstandteile der RNA und DNA
    • entscheidend für die Struktur und Funktion von Proteinen und Lipiden
  2. Einteilung der Kohlenhydrate
    • Monosaccharide:
    •  -> Aldosen: Gluc, Galac, Mannose
    •  -> Ketosen: Fruc

    • Disaccharide:
    •  -> (Iso-)Maltose: Gluc-Gluc
    •       (α1-4 - Maltose, α1->6 - Isomaltose)
    •  -> Lactose: Galac-Gluc
    •       (β1-4)
    •  -> Saccharose: Gluc-Fruc
    •       (α1-β1)
    •  -> Cellobiose: Gluc-Gluc
    •       (β1-4)

    • Polysaccharide:
    •  -> Homoglykane (zB nur Gluc)
    •       - Glykogen (α1-4, α1-6)
    •       - Stärke (α1-4, α1-6)
    •       - Cellulose (β1-4)
    •  -> Heteroglykane
    •       - Glykosaminoglykane
    •         Dissacc aus Glucuronsäure und Aminozucker
    •       - Glykoproteine
    •         Hauptanteil: Protein
    •         N-glykosidisch: Asparagin
    •         O-glykosidisch: Serin, Threonin
    •       - Glykolipide
    •         Ceramidanker mit KH-Ketten
  3. Isomere
    Isomere haben gleiche Summenformel

    • Strukturisomere:
    • = Konstitutionsisomere, haben untersch. Struktur
    • - z.B. D-Gluc und D-Fruc

    • Stereoisomere:
    • - gleiche chemische Struktur, aber unterschiedliche räumliche Anordnung
    •   -> weitere Einteilung:

    • Konfigurationsisomere:
    • - lassen sich durch das Lösen und Neuknüpfen von Bindungen ineinander überführen

    • Enantiomere
    • - verhalten sich wie Bild und Spiegelbild, unterscheiden sich in ALLEN chiralen C-Atomen,
    • - untersch. Enzymaffinität, gleiche chem. und physik. Eigenschaften!
    • - liegen beide Substanzen in gleicher Konz. vor: Racemat (D- und L-Gluc)

    • Diastereomere
    • - Spiegelbildanordnung nicht für alle chiralen C (z.B. L-Gluc und D-Galac)

    • Epimere
    • - Spiegelbild nur an einem C (z.B. D-Gluc und D-Mannose)

    • Konformationsisomere:
    • - lassen sich durch Rotation um eine oder mehrere ihrer Einfachbindungen ineinander umwandeln. Normalerweise in Sessel- oder Wannenform dargestellt
  4. Definition D-/L-Reihe
    Durch Lage des am weitesten von der funktionellen Carbonylgruppe (Aldehyd- oder Ketogruppe) entfernten Chiralitätszentrum bestimmt
  5. Polysaccharide - Definition
    • Mehr als 10 Monosaccharideinheiten (1-10: Oligosaccharid).
    • Werden auch Glykane genannt. Man unterscheidet:
    • Homoglykane
    • Heteroglykane
  6. Homoglykane
    • Glykogen
    • - Glucosespeicherung in Leber und Muskel
    • - Glykogenspeicher der Leber reicht etwa 12-48h
    • - Leber: 150g
    • - Muskel: 250g

    • Stärke
    • - Amylopektin (80%) a1-4, a1-6 (jede 30.)
    • - Amylose (20%) a1-4 helikale Kette
    • - Speicherstoff der Pflanzen


    • Cellulose
    • - β1-4
    • - faserige Struktursubstanz der Pflanzen
    • - Ballaststoff in der Nahrung






  7. Glykosaminoglykane
    • - Ohne Proteine
    • - repititive Disaccharideinheiten
    • - hoher Gehalt an sauren Gruppen, sehr polar
    • - Wasserbindungskapazität

    -> Glucoronsäure - β-Verknüpfung mit einem Aminozucker!

    - Aminozucker: Aminogruppe von Glutamin erhalten, Aminogruppe wird häufig durch Acetyl-CoA acetyliert


    Hyaluronat:



  8. Proteoglykane
    • Glykosaminoglykane kovalent an Core-Protein gebunden
    • Glykananteil überwiegt sehr deutlich
    • hoher Anteil an verestertem Sulfat durch 20-40 sulfatierte repititive Disaccharideinheiten
    • wichtige Funktion in EZM
    • ! höchster %ualer Anteil an verestertem Sulfat
  9. Glykoproteine
    • - glykosylierte Proteine, Zuckerrest meist nur weniger Monosaccharideinheiten, Protein überwiegt
    • - KEINE repititive Monosaccharidmuster
    • - Ketten können verzweigt sein

    • - !! Bei Synthese werden Zucker O- oder N-glykosidisch verbunden:
    • -> N-glykosidisch: Asparaginrest
    • -> O-glykosidisch: Serin- oder Threoninrest

    • -> O: Synthese der Zuckerkette schrittweise im Golgi direkt am Protein
    • -> N: an Innenseite der ER-Membran am Lipidanker Dolicholphosphat aufgebaut und dann komplett auf das Protein übertragen

    Beispiele: Zellmembranproteine auf Zellaußenseite (Glykokalix), Kollagene, extrazell. Enzyme (zB Acetylcholinesterase), Transportproteine (zB Transferin), Plasmaproteine des Blutes (AUSSER Albumin)

    • !! Bei den Plasmaproteinen ist endständige Monosaccharideinheit der Glykosylierung häufig ein negativ geladenes N-Acetylneuraminsäuremolekül (NANA, eine Sialinsäure)
    • ! Endständige NANA schützt das Plasmaprotein vor dem Abbau
  10. Glykolyse
    Definition, Ablauf
    • = kataboler, energieliefernder Stoffwechselweg, dessen Enzyme im Zytosol lokalisiert sind
    • -> in JEDER Zelle

    • Funktion: Energiegewinn in Form von ATP durch den Abbau von Glucose zu Pyruvat oder Lactat
    • -> hierfür entscheidende Reaktion: Substratkettenphosphorylierung

    Reaktionen:

    • - das Enzym der Leber wird Glukokinase genannt
    • -> Esterbindung wird gebildet
    • - Glucose-Ph kann Zelle nicht mehr verlassen (gibt keinen Transporter)
    • - Reaktion exergon und damit irreversibel

    !! Bei Blutglucosekonzentration > 5mM -> Glukokinase und GLUT2 sorgen für Insulinfreisetzung (?)
  11. Monosaccharide - Schreibweisen, Ringschluss
    • Fischer-Projektion
    • - höchst oxidiertes C steht oben


    • Haworth-Formel
    • - Fischer rechts, Haworth unten
    • - Halbacetal: Aldehyd an C1 und Hydroxyl an C5 verbinden sich
    •   -> Sechsring entsteht: Pyranose
    •   -> an C1 entsteht neues chirales Zentrum mit Hydroxylgruppe die halbacetalisch oder glykosidisch genannt wird
    • !! -> ist dort eine Hydroxylgruppe frei = REDUZIEREND
    •    -> wenn diese ↑ = β
    •    -> wenn diese ↓ = α
    •    -> diese Anomere wandeln sich ineinander um
    •    -> zB α-D-Gluc und β-D-Gluc (β:α = 2:1) !!
    •    -> Mutarotation !!

    ! -> Halbacetale können mit OH-Gruppe (O-glykosidisch), oder NH-Gruppe (N-glykosidisch) binden

    • - Halbketal: Ketogruppe an C2 reagiert mit OH an C5 (Fructose zur Fructofuranose)
    •  -> neues chirales Zentrum an C2



  12. Monosaccharide - Einteilung
    • Funktionelle Gruppe: 
    • - Aldose: Carbonylgruppe = Aldehydgruppe am C1-Atom 
    • - Ketose: Carbonylgruppe = Ketogruppe am C2-Atom

    • Anzahl der C-Atome:
    • - z.B. Triose, Pentose, Hexose

    • Ringgröße:
    • - Furanose = Fünfring
    • - Pyranose = Sechsring

    • Glycerinaldehyd:

    • Dihydroxyacetonphosphat:

    • D-Ribose:

    • D-Glucose:

    • D-Mannose:

    • D-Fructose:

    • D-Galactose:


  13. Disaccharide
    Zwei Monosaccharide können über O-glykosidische Bindung verknüpft werden

    • -> steht glykosidische OH-Gruppe senkrecht zur Ringebene = α-glykosidisch
    • -> steht OH-Gruppe Richtung Ringebene = β-glykosidisch

    Beispiele:

    • Maltose (Malzzucker):
    • - Glc α1-4 Glc
    • - reduzierend (Pfeil)
    • - Baustein in Stärke und Glykogen


    • Lactose (Milchzucker):
    • - Gal β1-4 Glc
    • - reduzierend (Pfeil)
    • - Bestandteil der Milch


    • Cellobiose:
    • - Glc β1-4 Glc
    • - reduzierend
    • - Baustein in Cellulose


    • ! Saccharose (Rohrzucker, Rübenzucker):
    • - Glc α1-β2 Frc
    • - NICHT reduzierend


    • Isomaltose:
    • - Glc α1-6 Glc
    • - reduzierend
    • - Baustein in Stärke und in Glykogen an den Verzweigungen

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