Organische Chemie V9

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  1. Aromatische Verbindungen
    ringförmiges, delokalisiertes π-Elektronensystem mit großer Mesomerieenergie und Hückel-Regel
  2. elektrophile aromatische Substitution
    Aromat + Halogen + Katalysator -> Aromathalogen + Wasserstoffhalogen + Katalysator
  3. Heteroaromaten
    Aromat + Heteroatome im Ringgerüst
  4. Hückel-Regel
    4n+2 delokalisierte π-Elektronen
  5. delokalisiertes π-Elektronensystem
    • die Elektronen der Doppelbindungen in einer aromatischen Verbindung können sich frei über und unter dem Ring bewegen
  6. ortho-, meta- und para-Stellung
    • bei Zweitsubstitution
    • ortho: direkt links/rechts neben Erstsubstituent
    • meta: mittig
    • para: direkt darunter
  7. Mesomerie
    • positiver Mesomerie-Effekt (+M): Elektronenpaar des Substituenten erhöht die Elektronendichte im ungesättigten oder aromatischen System
    • negativer Mesomerie-Effekt: durch Gruppen mit -M-Effekt wird die Elektronendichte des ungesättigten/aromatischen System erniedrigt
  8. Induktionseffekt
    • -I-Effekt: bei größerer Elektronegativität des Substituenten kommt es zu einer Elektronenverschiebung im System. Kohlenstoff: positiv, Substituent: negativ. Wirkt auch auf benachbarte Atome
    • +I-Effekt: genau andersrum
  9. elektronenschiebende und elektronenziehende Substitution
    • Substituenten haben Einfluss auf die Elektronendichte im Benzolring
    • elektronenschiebend: +M-Effekt, +I-Effekt (wirken aktivierend)
    • elektronenziehend: -M-Effekt, -I-Effekt
  10. Halogenierung von aromatischen Verbindungen
    • Zusatz von Halogenen
    • dirigiert in ortho-/para-Stellung
  11. Nitrierung von aromatischen Verbindungen
    • Zusatz Nitratgruppe (NO2)
    • dirigiert in meta-Stellung
  12. Nitroniumion
    • NO2-Kation
  13. Sulfonierung von aromatischen Verbindungen
    • Zusatz Sulfonsäure-Gruppe (SO3H)
    • dirigiert in meta-Stellung
  14. Friedel-Krafts-Alkylierung
    Zusatz Alkylgruppe (Kohlenwasserstoffgruppen)
  15. Friedel-Krafts-Acylierung
    Zusatz Acylgruppe (, Carbonsäuren)

Card Set Information

Author:
Bibi
ID:
332935
Filename:
Organische Chemie V9
Updated:
2017-07-17 17:04:56
Tags:
Chemie
Folders:
chemie und biologie 2,Organische Chemie
Description:
Chemie, 2. Semester, V9
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